1 - 溴辛烷（俗称：溴辛烷、溴代正辛烷、正辛基溴）
一、基础标识
二、物理性质
外观：常温无色透明油状液体，几乎无味
熔点：-55 °C
沸点：201 °C (lit.)
密度：1.118 g/mL at 25 °C (lit.)，密度大于水
折射率：n20/D 1.452(lit.)
闪点：78 ∘C
溶解性：不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、烃类等有机溶剂任意混溶
蒸气压：\0.34mmHg(25 °C))，挥发性远低于溴乙烷
三、核心化学性质（卤代烷通性）
1. 亲核取代（SN2，最常用）
1）碱性水解生成正辛醇CH3(CH2)7Br + NaOH→ CH3(CH2)7OH + NaBr检验溴原子：硝酸酸化 + 硝酸银，生成淡黄色 AgBr 沉淀 2）氰解、氨解、烷氧基化：引入氰基、氨基、醚键，用于碳链增长
2. 消去反应（强碱醇溶液加热）
脱 HBr 生成 1 - 辛烯CH3(CH2)7Br + NaOH→{醇} CH2=CH(CH2)6CH3 + NaBr + H2C 3. 制备格氏试剂（有机合成关键）
无水乙醚体系与镁反应：CH3(CH2)7Br + Mg→CH3(CH2)7MgBr辛基格氏试剂，用于醛酮加成、增碳合成 4. 金属偶联反应
可参与 Suzuki、Wurtz 偶联，制备长链烷烃、功能化烷基衍生物
四、工业合成路线
主流：正辛醇 + 氢溴酸（NaBr+H₂SO₄）回流取代
溴化钠溶于浓硫酸，加入正辛醇，回流 7~8h
分层后有机相依次水洗、浓硫酸除杂、纯碱中和、干燥
减压 / 常压精馏收集 196~200℃馏分，纯度≥99%，收率 90%+
五、主要用途
有机合成核心烷基化试剂：引入正辛基，制备表面活性剂、季铵盐、相转移催化剂
医药、农药中间体（杀菌剂、抑菌原料 “菌毒清” 中间体）
格氏试剂原料、有机金属合成底物
萃取溶剂、气相色谱参比试剂
六、同分异构体区分（溴辛烷≠只有 1 - 溴辛烷）
七、安全与危化、储运
危险性：刺激性液体；刺激眼、呼吸道、皮肤；可燃，蒸气可形成可燃混合气
GHS 危害：皮肤腐蚀 / 刺激、眼刺激，避免强碱、强氧化剂混放
储存：阴凉通风密封库房，温度＜30℃，避光防潮，远离火源
包装：玻璃桶 / 塑料桶密封，避光储存
